Esta modalidad de juego consiste en jugar una partida a 4 manos y no a 2 o 3 mangas. Se ideó para evitar que las partidas se alargaran como puede pasar en el Rubber Bridge si muchas manos terminan en multas. De esta forma cada partida lleva jugarla un tiempo más o menos constante (20 minutos es la media para jugar 4 manos).

En el Chicago la vulnerabilidad de los campos varía en cada una de las 4 manos:

1ª mano : Nadie Vulnerable
2ª mano : N/S Vulnerables
3ª mano : E/O Vulnerables
4ª mano : Todos Vulnerables

La anotación del resultado es similar al Rubber Bridge. Los puntos se anotan en cada mano según la vulnerabilidad de la mano que se está jugando. Por ejemplo, si E/O hacen la manga en la 1ª o 2ª mano se apuntarán una prima de 300p al estar no vulnerables, mientras que si hacen la manga en la mano 3ª o 4ª apuntarán 500p al estar vulnerables.

Como en el Rubber, cuando se hace una manga las marcas parciales no cuentan más para las nuevas mangas. En caso de que una mano sea nula (4 pasos consecutivos), no se tiene en cuenta y se reparte una nueva mano que la sustituye.

Si un campo realiza una marca parcial en la cuarta mano que no le sirve para completar una manga, recibe un premio de 100 puntos siempre que el otro campo no tenga también pendiente una marca parcial. Actualmente se suelen otorgar directamente los 50 puntos por cada contrato parcial realizado olvidándose de los 100 puntos. De esta forma la puntuación es la que dan las tablas.

Las primas por honores en una misma mano también se cuentan.

Cuando un campo hace una manga en una sola mano se acostumbran a anotar juntos todos los puntos de esta manga bajo la línea (incluyendo los premios).

Veamos como sería un Chicago con las 4 primeras manos del ejemplo del Rubber.

1ª mano. Nadie vulnerable.

Norte-Sur contratan 3ST y hacen una baza de más.

En la columna de Norte-Sur se anotan los puntos por el 3ST (100p), por la baza de más (30p) y el premio por manga no vulnerable (300p), todos juntos (al haber hecho la manga directa) bajo la línea. Como se ha hecho manga, se traza una línea horizontal.

2ª mano. N/S vulnerable.

Este-Oeste piden 5♣ doblados y hacen tres bazas de menos.

En la columna de Norte-Sur y sobre la línea se apuntan los puntos por tres multas no vulnerables dobladas (500p).

3ª mano. E/O vulnerables.

Norte-Sur contratan 1ST y lo hacen justo.

En la columna de Norte-Sur y bajo la línea se apuntan los puntos por la baza contratada y hecha (40p). Ahora N/S tienen suficiente con un contrato que les permita anotar 60p bajo la línea para hacer una nueva manga.

4ª mano. Todos vulnerables.

Este-Oeste contratan 6♥ y lo realizan justo.

En la columna de Este-Oeste, bajo la línea y todos juntos se anotan los puntos por las 6 bazas contratadas y hechas (180p), el premio de manga vulnerable (500p), el premio por pequeño eslam vulnerable (750p) y premio por tener Este los 5 honores de triunfo en su mano (150p). Como han hecho una manga, se traza una línea horizontal.

Observemos como en este caso al no tenerse en cuenta la 5^a mano ganan el Chicago Este-Oeste. La 5^a mano sería la primera del siguiente Chicago si se jugase, aunque lo normal es variar la formación de los campos sea con nuevos jugadores o alternando las parejas. Aquí se ve la ventaja del Chicago si por ejemplo hay tres parejas. La pareja de más sabe que jugará en unos 20 minutos mientras que en el Rubber ya puede ir esperando si muchas manos terminan en multas.

NOTA:

Inicialmente en el Chicago la vulnerabilidad era:

1ª mano : Nadie Vulnerable
2ª mano : Campo del dador Vulnerable
3ª mano : Campo del dador Vulnerable
4ª mano : Todos Vulnerables

y por tanto si empieza Sur como dador, en la segunda mano Oeste es el dador y E/O serían vulnerables, mientras que en la tercera mano Norte es el dador y N/S serían vulnerables.